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| El primer número de la revista Playboy fue publicado en 1953. Presentaba una foto desnuda de Marilyn Monroe y vendió más de 50.000 copias. Playboy pasó a dar a los lectores un vistazo de un estilo de vida hedonista durante décadas, haciendo de su fundador y editor Hugh Hefner una especie de un héroe. En esta foto, Hefner llega a Chicago en febrero de 1970 jet de Playboy.
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| Hefner en el dormitorio trasero de su jet de 5,5 millones de dólares en febrero de 1970. El avión fue apodado el "jet de liebre" y esta foto fue tomada pocos días después de que fuera presentado.
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| Hefner caminando bajo el ala de su avión con su novia, el modelo Barbi Benton, en febrero de 1970. Benton apareció en la portada de Playboy varias veces y pasó a tener una carrera de acrtiz y cantante.
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| Dick Butkus con varias conejitas de Playboy en el Soldier Field en Chicago.El corredor de los Chicago Bears posó para la foto en septiembre de 1973.
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| En junio de 1975, las conejitas de Playboy protestaron las reglas del club que decían que interferían con su vida social, exigiendo más independencia. Llevaban carteles que promovían la liberación de las conejitas.
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| Joe Torre, el gerente de los Mets de Nueva York, junto a dos conejitas de Playboy que le frotaban labial en su cara después de besarlo. Las das conejitas llegaron al Shea Stadium en julio de 1977 para pedirle a Torre entrenar a su equipo para un partido de béisbol benéfico.
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| Christie Hefner, la hija de Hugh Hefner, fuera del club de Lansing, Michigan. La foto fue tomada en julio de 1983 cuando la hija de 30 años de Hefner era el presidente de Playboy Enterprises Inc.
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